Identificado desde el punto de vista artístico como Compay Segundo, Máximo Francisco Repilado, fue un singular músico, cantante y compositor. Nacido el 18 de noviembre de 1907 en la zona de Siboney, cerca de Santiago de Cuba. Contó con una voz grave y profunda. Inició su carrera artística en la ciudad de Santiago de Cuba.

Aprendió solfeo y el clarinete con unos profesores pero supo nutrirse de manera esencial en contacto con los trovadores y cantadores. Muy joven aún integró el sexteto “Los seis ases” que fue  la primera agrupación en la que actuó. Después formó parte como clarinetista  de la Banda Municipal que dirigía su maestro. Con esa banda se presentó por primera vez en La Habana e incluso participó en las actividades por la inauguración del Capitolio Nacional.

En 1934 regresó a La Habana como integrante del Quinteto Cuban Stars, dirigido por Antonio, Ñico, Saquito, con el que había recorrido parte de Cuba y obtenido sus primeros grandes aplausos.

Luego integró la Banda Municipal de La Habana dirigida por Gonzalo Roig. En la capital cubana  continuó frecuentando el ambiente trovadoresco. Integra el Cuarteto Hatuey y compartió labores con Marcelino Guerra. Toca con Lorenzo Hierrezuelo, con quién años después formó el dúo Los Compadres.

Fue precisamente en esa etapa que empezó a ser conocido como  Compay Segundo. Después actuó con el Conjunto de Miguel Matamoros, hasta que finalmente creó su agrupación la que identificó como Compay Segundo y sus Muchachos. Con esa agrupación, con su voz segunda y el armónico de su invención obtuvo mucha popularidad.

Máximo Francisco Repilado, Compay Segundo, en 1998, formando parte del Buenavista Social Club, obtuvo el premio Granmy. Esto consolidó su popularidad. Con antelación había alcanzado éxitos al formar parte de la delegación cubana a los Encuentros del son y el flamenco en Sevilla. Esto fue como una especie de renacimiento de Compay Segundo. Entre sus principales creaciones se destacan el Chan Chan y Macusa.

Por su meritoria labor en el mundo artístico se hizo acreedor de  distintos reconocimientos  y por supuesto del aplauso de públicos de diferentes partes del mundo y del elogio de críticos y otros especialistas. Entre las condecoraciones que le fueron conferidas se encuentran la Orden “Félix Varela de Primer Grado”, y la Réplica del Machete del Generalísimo Máximo Gómez

Compay Segundo solía cantar con un sombrero, atributo de la identidad del trovador y siempre ofrecía como gratitud suprema  a las personas con que se relacionaba ya fuera en donde se presentaba o simplemente a los que se acercaban a él para patentizarle su admiración, una amplia sonrisa.

Tuvo una larga vida y en una oportunidad aseguró que su secreto para vivir era no aburrir. Su fallecimiento se produjo en La Habana el 13 de julio de 2003 cuando contaba 95 años.