La primera calle asfaltada en La Habana es la identificada como Obispo. En la actualidad es una de las más célebres calles de la capital cubana y de La Habana Vieja en específico. Desde hace varios años se convirtió en boulevard. Nace al borde de la bahía y en su avance hacia el oeste deja ver una variada arquitectura, con magníficos exponentes coloniales como la centenaria residencia de Antonio Hoces Carrillo.También en esta vía se encuentra el Hotel Ambos Mundos, sitio donde se hospedó en Cuba el célebre escritor norteamericano Ernest Hemingway. En esta popular calle se pueden apreciar algunos sitios y edificaciones emblemáticos.Son notables el Hotel Florida, el café La Lluvia de Oro y el Café París. Además puede verse en este singular sitio un monumento a la Real y Pontificia Universidad de San Gerónimo de La Habana.