La Giraldilla se encuentra situada en la torre noroeste del Castillo de la Real Fuerza, que es la otrora fortificación militar de la época colonial más antigua que se conserva en La Habana.

La Giraldilla es uno de los símbolos oficiales de la Ciudad de la Habana, y constituye una veleta de armoniosas líneas femeninas que domina el paisaje habanero desde su emplazamiento en una de las torres de un significativo castillo de la época colonial existente en la capital cubana.

Se afirma que la Giraldilla representa a Doña Isabel de Bobadilla, esposa de Hernando de Soto, quién fuera Capitán General de la Isla de Cuba y Adelantado de la Florida en el siglo XVI.

De Soto ordenó la construcción del Castillo donde en la actualidad puede apreciarse la Giraldilla para proteger a La Habana de los ataques de los piratas. En 1539 De Soto partió hacia la Florida y allí murió con posterioridad.

Según cuenta la leyenda,  su esposa se situaba diariamente durante varias horas en la torre del vigía del castillo oteando el horizonte tratando de divisar algún barco en que viniera alguien que le trajera noticias de su esposo. Se estima que inspirado en esta leyenda de amor y fidelidad, Gerónimo Martín Pinzón, creó la estatuilla identificada como La Giraldilla.

Gerónimo Martín Pinzón vivió en La Habana entre 1607 y 1649. Entre 1630 y 1634 el entonces gobernador de La Habana, Juan Bitrián Viamontes, ordenó fundir la efigie en bronce y la mandó a colocar en el citado castillo.

La Giraldilla cuenta con una altura de 107 centímetros. Sus principales atributos son la falda pegada al cuerpo y recogida en pliegues, una banderola tremola gallarda y un peinado de estilo decorativo sobre el que descansa una sencilla corona. Del cuello del corpiño pende un medallón pectoral en el que puede leerse el nombre de su creador.

La Giraldilla lleva en sus manos la cruz de la orden Militar de Calatrava, una de las cuatro de caballería en que militaban los hidalgos y la nobleza española.

En relación con la Giraldilla, el Doctor Eusebio Leal, Historiador de la Ciudad de la Habana, en su libro “La Habana, ciudad antigua”, afirma que tan bella figura recibe su nombre con certeza de la que corona la torre árabe de la Catedral de Sevilla, llamada Giradillo.