Fue uno de los integrantes del dúo Los Compadres.  El éxito que tuvo este dúo no tuvo paralelo en la historia de la música popular cubana. Grabaron incontables obras y se presentaron en sociedades, teatros, programas de radio y televisión y realizaron giras internacionales. Por su labor como compositor, guitarrista y cantante ocupó un lugar en la historia musical cubana. La sonoridad de sus sones y guarachas lo hicieron desde temprana edad un ícono representativo de la auténtica trova.

Dúo Los Compadres

Fue un emblemático dúo cubano que alcanzó fama internacional por la fina mezcla de sus voces y su manera particular de interpretar el son. Surgió durante una presentación en 1949  cuando Lorenzo Hierrezuelo se vio en la obligación de sustituir a María Teresa Vera y para ello buscó a Francisco Repilado, con quien había trabajado ya en el Cuarteto Hatuey a  finales de los años treinta. El dúo, en su formación original estuvo compuesto por Francisco Repilado o Compay Segundo (ya que hacía la voz grave del dúo) y Lorenzo Hierrezuelo o Compay Primo. En las presentaciones se reforzaban con músicos que tocaban el bongó, el contrabajo y el güiro. Los Compadres se especializaron en un repertorio de inspiración campesina, basándose en la música tradicional de monte adentro. El dúo se mantuvo hasta el 1 de septiembre de 1955. Después de 1955, Lorenzo Hierrezuelo continuó el dúo Los Compadres con su hermano Reinaldo (Rey Caney). El dúo entre Lorenzo y Reinaldo se encaminó a explotar más el son, la guaracha y todos los recursos de la tierra santiaguera. Llegaron a viajar por más de 25 países. El dúo con Reinaldo se inclinó más hacia el espectáculo. Rey imitaba una flauta, hacían coros y estribillos adaptados al idioma de otros países.