La Plaza de San Francisco de Asís fue construida paralelamente a la de Armas, a solo 100 metros de distancia en dirección a la bahía de La Habana, en una ensenada, que se rellenó en 1628.

En el plano de La Habana, de Cristóbal de Roda, hecho en 1603 se observa que la plaza referida no existía y que el mar se adentraba en más de la mitad de la actual plaza.

Una caleta convirtió el espacio inicialmente en un desembarcadero útil para el tráfico interior de la bahía.

A fines del siglo XVI, se agrupaban en sus inmediaciones importantes actividades sociales.

Cerca de la caleta se construyó la aduana, y en sus alrededores, el convento franciscano, el cabildo y la cárcel, hasta que en el siglo XVII la caleta comenzó a cegarse para dar paso a la plaza.

En el libro Plazas de intramuro, se precisa que "sobre el terreno ganado al mar alternaron las fiestas y procesiones del convento y de su orden tercera, las solemnidades oficiales del cabildo y de los gobernadores, el trasiego de los escribanos y de los mercaderes y los quehaceres del abastecimiento de agua.”

Y se añadió: “No cabe duda de que fue uno de lo sitios más animados de la marina habanera, abierta por el este a la vista de la bahía. Los portales y el mercado no influyeron tanto en su conformación como sucedió en otras plazas, pero la presencia de los muelles y la actividad portuaria fue invadiendo cada vez más su ámbito hasta verse en los siglos XIX y XX colmada de carretones y rodeada de algunas de las más importantes casas comerciales de La Habana.”

El destino principal de esta plaza, además de servir a las armadas para hacer sus aguadas, fue el de depósito de las mercancías que llegaban al puerto, función que duró hasta la construcción de tinglados en los muelles. Todas las casas correspondientes a esta plaza, fueron ocupadas desde los primeros tiempos por personas importantes.

Esta plaza tomó el nombre de San Francisco por el establecimiento de la orden religiosa, que comenzó la construcción de un humilde convento en 1575.

Antes de tener la fisonomía que hoy muestra, con la terminal de cruceros, restaurantes, cafeterías, boutiques, correos, bancos, casas de cambio, centros culturales, coches tirados por caballos y el enjambre de palomas, entre otros, la Plaza de San Francisco de Asís pasó por diversas remodelaciones que comenzaron en grande cuando se echaron los cimientos del monasterio a orillas del mar.

Con el siglo XVIII mejoró su entorno al empedrarse la calle de los Oficios y culminarse la construcción del nuevo Convento de San Francisco de Asís, que tuvo la torre más alta de Cuba en esa época.

Las viviendas de la aristocracia habanera también engalanaron el lugar como fiel símbolo de los nuevos códigos arquitectónicos y la plaza se convirtió en un espacio fundamental de la ciudad.

A principios del siglo XIX con el auge despertado en los negocios después del cese de la dominación española, la arquitectura de la plaza cambió, hasta llegar a perder parte de su espacio con la reedificación de la Lonja del Comercio, para regir el desarrollo de las operaciones mercantiles en la zona, y el nuevo edificio de la Aduana, con lo cual se acentuó el carácter que desde el XVII ostentaba.

Actualmente la Plaza de San Francisco de Asís volvió a cobrar notoriedad con los trabajos de restauración que se han realizado en la otrora villa de San Cristóbal de La Habana.